Curso introductorio · Módulo de Química · Tema 4
Grupos funcionales
Todo el contenido de las 26 diapositivas, explicado desde cero: cómo leer una fórmula orgánica, cómo reconocer cada grupo funcional, cómo se nombra y cómo se unen entre sí en las moléculas del cuerpo.
Cómo leer una fórmula orgánica
En el Tema 3 viste compuestos inorgánicos. Este tema es de química orgánica: la química de las moléculas que tienen un esqueleto de carbono, como los azúcares, las grasas, las proteínas y el ADN. Las diapositivas están llenas de dibujos de moléculas; con estas cuatro ideas los vas a poder leer todos.
1Cada átomo hace siempre el mismo número de enlaces
Carbono (C): 4 enlaces · Hidrógeno (H): 1 · Oxígeno (O): 2 · Nitrógeno (N): 3. El azufre de los tioles y tioésteres hace 2, como el oxígeno. (En los ácidos inorgánicos el fósforo y el azufre pueden hacer más: el P hace 5 en el ácido fosfórico y el S hace 6 en el ácido sulfúrico.)
Un doble enlace (=) cuenta como 2 y un triple como 3. Con esto puedes revisar cualquier fórmula: si un carbono termina con 5 enlaces, la fórmula está mal. Cuando un átomo tiene carga cambia: el O− hace un solo enlace (lo verás en R–COO−).
2 · La misma molécula se puede escribir de cuatro maneras
Ejemplo con el pentano (5 carbonos). Las diapositivas usan las cuatro, así que conviene reconocerlas:
★Cómo leer una fórmula de esqueleto (la del zigzag)
- Cada vértice y cada punta de la línea es un carbono.
- Los hidrógenos del carbono no se dibujan: cada carbono tiene los H que le faltan para llegar a 4 enlaces.
- Los demás átomos (O, N, S, Cl…) sí se escriben, con sus H: OH, NH2.
- Doble línea = doble enlace. Un hexágono es un anillo de 6 carbonos.
La notación con paréntesis se usa mucho en los ácidos grasos: CH3(CH2)14COOH quiere decir 1 CH3 + 14 CH2 + 1 COOH = 16 carbonos.
3Qué significan R, R′ y Ar
- R = “resto” de la molécula: cualquier grupo de carbonos (una cadena). Se usa para mostrar la forma general de un grupo sin importar el resto de la molécula.
- R′, R″ (R prima, R segunda) = otros grupos de carbono, que pueden ser distintos de R. R1, R2, R3 significan lo mismo.
- Ar = arilo: un anillo aromático, como el del benceno, usado como sustituyente.
4Saturado e insaturado
Saturado = entre los carbonos solo hay enlaces simples (el carbono está “lleno” de hidrógenos). Insaturado = hay al menos un doble enlace (C=C) o triple. Lo vas a necesitar en los alcanos y en los ácidos grasos.
¿Qué es un grupo funcional?
iDefinición de la clase
Grupo funcional: parte de la molécula orgánica responsable de su comportamiento químico, ya que le confiere sus propiedades características.
Una molécula orgánica tiene dos partes: un esqueleto de carbonos e hidrógenos, que casi no reacciona, y uno o más grupos funcionales, que son los átomos distintos (O, N, S, P) o los dobles enlaces donde ocurren las reacciones. Piensa en una llave: el esqueleto es el mango y el grupo funcional son los dientes que deciden qué puerta abre.
EtanolAlcohol · –OH3D · arrástraloEtanolAlcohol · –OH
Dimetil éterÉter · C–O–C
AcetaldehídoAldehído · –CHO
AcetonaCetona · C=O entre dos C
Ácido acéticoÁcido carboxílico · –COOH
Acetato de metiloÉster · –COO–
MetilaminaAmina · –NH₂
AcetamidaAmida · –CONH₂★¿Por qué importa tanto el grupo funcional?
El etanol (CH3–CH2–OH) y el dimetil éter (CH3–O–CH3) tienen la misma fórmula molecular, C2H6O. Solo cambia el grupo funcional (alcohol o éter), y con eso cambian sus propiedades: el etanol es líquido y hierve a 78 °C; el dimetil éter es un gas que hierve a −24 °C. (extra)
El mapa del tema
Estas son todas las familias que aparecen en las diapositivas. Toca cualquiera para ir a su sección.
Esqueletos: solo C e H
Diapositivas 3 a 5. No son grupos funcionales, son la base sobre la que se ponen.
Con oxígeno
Diapositivas 6 a 17.
Enlaces entre grupos funcionales
Diapositivas 21 a 25: cómo se unen los grupos en las moléculas del cuerpo.
Alcanos lineales
Los hidrocarburos son moléculas hechas solo de carbono e hidrógeno. Los alcanos son los hidrocarburos saturados: todos sus enlaces son simples.
iLas dos reglas de los alcanos
Fórmula general: CnH2n+2. Si tiene n carbonos, tiene el doble más 2 de hidrógenos. Pentano: n = 5 → H = 2·5 + 2 = 12 → C5H12, como en la diapositiva.
Nombre = raíz del número de carbonos + “-ano”. La terminación -ano significa “solo enlaces simples”.
La tabla completa de la diapositiva
| n | Nombre | n | Nombre | n | Nombre |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Metano | 16 | Hexadecano | 31 | Hentriacontano |
| 2 | Etano | 17 | Heptadecano | 32 | Dotriacontano |
| 3 | Propano | 18 | Octadecano | 33 | Tritriacontano |
| 4 | Butano | 19 | Nonadecano | 34 | Tetratriacontano corregido |
| 5 | Pentano | 20 | Eicosano | 35 | Pentatriacontano |
| 6 | Hexano | 21 | Heneicosano | 36 | Hexatriacontano |
| 7 | Heptano | 22 | Docosano | 37 | Heptatriacontano |
| 8 | Octano | 23 | Tricosano | 40 | Tetracontano |
| 9 | Nonano | 24 | Tetracosano | 50 | Pentacontano |
| 10 | Decano | 25 | Pentacosano | 60 | Hexacontano |
| 11 | Undecano | 26 | Hexacosano | 70 | Heptacontano |
| 12 | Dodecano | 27 | Heptacosano | 80 | Octacontano |
| 13 | Tridecano | 28 | Octacosano | 90 | Nonacontano |
| 14 | Tetradecano | 29 | Nonacosano | 100 | Hectano |
| 15 | Pentadecano | 30 | Triacontano | 132 | Dotriacontahectano |
!Error en la diapositiva 3
Dice “Tretratriacontano” para 34 carbonos. Lo correcto es tetratriacontano (tetra = 4, triaconta = 30).
★No memorices la tabla: ármala
- 1 a 4 tienen nombres históricos: met-, et-, prop-, but- (vienen del metanol, el éter, el ácido propiónico y el ácido butírico). Truco: “Me Encanta Probar Buñuelos”.
- Desde 5 son números griegos: penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10).
- Del 11 en adelante se dicen primero las unidades y luego las decenas: undeca (1+10), dodeca (2+10), trideca (3+10)… Las decenas son: eicosa (20), triaconta (30), tetraconta (40)… y hecta (100).
- Con las decenas, el 1 se dice hen y el 2 se dice do: 21 = hen + eicosano = heneicosano; 22 = do + cosano = docosano; 31 = hentriacontano; 132 = dotriaconta (32) + hectano (100).
- El eicosano (20) también se escribe icosano y el heneicosano, henicosano: son la forma que usa hoy la IUPAC. Los dos nombres son correctos.
Esta tabla la vas a volver a usar en los ácidos grasos: el ácido palmítico tiene 16 carbonos → hexadecano → ácido hexadecanoico.
Radicales lineales o alquílicos
Un radical alquilo es un alcano al que le quitaste un hidrógeno. Le queda un enlace libre (el guion) con el que se pega a otra parte de la molécula. Es exactamente lo que representa la R.
| Alcano | Fórmula | Radical alquilo | Fórmula del radical |
|---|---|---|---|
| Metano | CH4 | Metil(o) | CH3– |
| Etano | CH3CH3 | Etil(o) | CH3CH2– |
| Propano | CH3CH2CH3 | Propil(o) | CH3CH2CH2– |
| Butano | CH3CH2CH2CH3 | Butil(o) | CH3CH2CH2CH2– |
i¿Por qué “(o)” entre paréntesis?
Se dice metilo cuando el radical va solo, y metil cuando va pegado a otra palabra: metilamina, etil metil cetona, metilbenceno. Por eso la diapositiva escribe “Metil(o)”.
Otros radicales que aparecen en las diapositivas (extra)
No están en la diapositiva 4, pero los vas a encontrar en los nombres de los ejemplos (alcohol t-butílico, fenil isopropil éter, alcohol bencílico…). Sin ellos esos nombres no se entienden:
| Radical | Fórmula | Qué es | Dónde aparece |
|---|---|---|---|
| Isopropilo | (CH3)2CH– | Propano unido por el carbono del medio | diisopropil éter, isopropilmetilamina |
| terc-butilo (t-butil) | (CH3)3C– | Un carbono con tres metilos | alcohol t-butílico, t-butil metil éter |
| Alilo | CH2=CH–CH2– | 3 carbonos con un doble enlace | alcohol alílico |
| Fenilo | C6H5– | Benceno sin un H (es un “Ar”) | fenil isopropil éter, fenilacetaldehído |
| Bencilo | C6H5–CH2– | Benceno + un CH2 | alcohol bencílico, bencil metil cetona |
Hidrocarburos aromáticos
iDefinición de la clase
Los compuestos aromáticos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas.
El benceno (C6H6) es un anillo de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados. En realidad esos electrones no se quedan quietos en un lugar: están repartidos por todo el anillo. Por eso el benceno se dibuja de dos formas que significan lo mismo:
★Cómo reconocer un aromático
Si ves un hexágono con un círculo adentro o con dobles enlaces alternados, es un anillo aromático. Cuando ese anillo va pegado a otra cosa se llama fenilo (C6H5–) o, en general, arilo (Ar).
Los siete de la diapositiva
★Antraceno y fenantreno: misma fórmula, distinta forma
Los dos son C14H10 con 3 anillos. En el antraceno los anillos van en fila; en el fenantreno forman un ángulo. Cuando dos moléculas tienen la misma fórmula pero distinta estructura se llaman isómeros.
Orto, meta y para (extra, lo necesitas para los aldehídos y ácidos)
Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, la posición del segundo respecto al primero se indica con una letra:
- orto (o-) = posiciones 1 y 2: vecinos.
- meta (m-) = posiciones 1 y 3: separados por un carbono.
- para (p-) = posiciones 1 y 4: uno frente al otro.
Así se leen nombres de las diapositivas como p-nitrobenzaldehído (el NO2 frente al aldehído) u o-hidroxibenzaldehído (el OH al lado).
+En Odontología
El benzo[a]pireno es uno de los cancerígenos del humo del cigarrillo (también se forma en la carne quemada). Es una de las razones por las que fumar aumenta el riesgo de cáncer bucal.
Alcoholes
iQué es un alcohol
Un compuesto con un grupo hidroxilo (–OH) unido a un carbono que solo tiene enlaces simples.
Nombre IUPAC: el nombre del hidrocarburo cambiando la “o” final por “-ol”, con el número del carbono que lleva el OH: etano → etanol; 2-propanol. Con 2 OH: -diol; con 3: -triol.
Nombre común: “alcohol” + radical terminado en -ílico: alcohol etílico, alcohol t-butílico.
Los seis ejemplos de la diapositiva 6
★Ojo con el alcohol bencílico
Tiene un anillo de benceno, pero su OH está en el CH2, no en el anillo. Por eso es un alcohol. Si el OH estuviera pegado directo al anillo sería un fenol, que es otro grupo funcional. (extra)
Clasificación de los alcoholes (diapositiva 7)
Mira el carbono que tiene el OH (el del círculo amarillo) y cuenta cuántos carbonos (R) tiene pegados:
Los ejemplos de la tabla de la diapositiva 7:
★El error más común
No se cuentan los OH ni los H: se cuentan los carbonos pegados al carbono que tiene el OH. Practica con la diapositiva 6: el ciclohexanol es secundario (su C–OH tiene 2 carbonos del anillo); el alcohol alílico y el alcohol bencílico son primarios; en el glicerol, los OH de las puntas son primarios y el del medio es secundario.
+En Odontología
La glicerina (glicerol) está en casi todas las pastas dentales: mantiene la pasta húmeda para que no se seque. El etanol está en muchos enjuagues bucales.
Éteres
iLas tres formas de la diapositiva
- R–O–R: dos grupos alquilo (cadenas).
- Ar–O–R: un anillo aromático y una cadena.
- Ar–O–Ar: dos anillos aromáticos.
Nombre: los dos radicales + “éter” (dietil éter) o “éter” + radicales terminados en -ico (éter dietílico). Si los dos radicales son iguales se usa “di-”.
★Alcohol o éter: mira el oxígeno
Si el O tiene un H pegado (R–O–H) → alcohol. Si el O está entre dos carbonos (R–O–R′) → éter.
!Detalle en la diapositiva 8
Aparece “Ar-o-R” con la “o” minúscula. Es Ar–O–R: la O es el símbolo del oxígeno y siempre va en mayúscula.
+En Odontología (historia)
El éter dietílico fue uno de los primeros anestésicos generales. La primera demostración pública de anestesia con éter (1846) la hizo un dentista: William Morton.
Ésteres
iDefinición de la clase
Compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados, en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos alquilo.
Traducido: los ácidos tienen H unidos a oxígeno (–OH). Esos H son los “protones” que el ácido puede soltar. Si cambias ese H por un grupo de carbono (R), obtienes un éster. En la práctica se forma juntando un ácido + un alcohol, que sueltan una molécula de agua.
★Cómo se forma y cómo se nombra (extra)
CH3–COOH (ácido acético) + HO–CH2CH3 (etanol) → CH3–COO–CH2CH3 + H2O
Nombre: ácido “-ico” → “-ato” + de + radical “-ilo”: acetato de etilo. Son los mismos nombres de aniones del Tema 3: acetato, carbonato, fosfato, sulfato.
Los cuatro tipos de éster de la diapositiva
A la izquierda de la diapositiva están los ácidos de los que salen (en dorado, los H que se reemplazan). En la tabla, los ésteres correspondientes (en dorado, los R que ocupan su lugar):
| Tipo | Ácido del que sale | Éster | Cuántos H se cambian |
|---|---|---|---|
| Éster(de ácido carboxílico) | R–COOHdibujado arriba | R–COO–R′dibujado arriba | 1 (el del –COOH) |
| Éster carbónico(de ácido carbónico, H2CO3) | los 2 → diéster | ||
| Éster fosfórico(triéster de ácido fosfórico, H3PO4) | los 3 → triéster | ||
| Éster sulfúrico(diéster de ácido sulfúrico, H2SO4) | los 2 → diéster |
!Error en la diapositiva 9
Junto al ácido carbónico aparece “H2CO3−”, con carga negativa. El ácido carbónico es neutro: H2CO3. Con una carga negativa ya habría perdido un H y sería el bicarbonato, HCO3−.
+En Odontología
- Los anestésicos locales tipo éster (benzocaína, la del gel tópico; procaína) llevan este enlace. Los de tipo amida los verás más adelante.
- Las resinas acrílicas de las prótesis se hacen con metacrilato de metilo, un éster del ácido metacrílico (pariente del ácido acrílico de la diapositiva 14).
- Las grasas (triglicéridos) también son ésteres: glicerol + 3 ácidos grasos.
Aldehídos y cetonas
Los dos tienen el grupo carbonilo: un carbono con un doble enlace a un oxígeno (C=O). La diferencia es dónde está ese carbonilo.
★La pregunta que lo resuelve
¿El carbono del C=O tiene un H? → aldehído (termina en -al). ¿Tiene carbonos a los dos lados? → cetona (termina en -ona). ¿Tiene un OH? → no es ninguno de los dos: es un ácido carboxílico.
Cómo se nombran los aldehídos (diapositiva 11)
- IUPAC: hidrocarburo + “-al”. El carbono del aldehído siempre es el C1: metanal, etanal, propanal, butanal.
- Común: sale del nombre del ácido con el mismo número de carbonos + “aldehído”: ácido fórmico → formaldehído, ácido acético → acetaldehído. Valer- = 5 carbonos (ácido valérico); capro- = 6 (ácido caproico).
| Fórmula | Nombre común | Nombre IUPAC |
|---|---|---|
| HCHO | Formaldehído corregidoLa diapositiva dice “Frmaldehído”. | Metanal |
| CH3CHO | Acetaldehído | Etanal |
| CH3CH2CHO | Propionaldehído | Propanal |
| CH3CH2CH2CHO | n-Butiraldehídon- = “normal”: cadena recta, sin ramas | Butanal |
| CH3CH2CH2CH(CH3)CHO | α-Metilvaleraldehído | 2-Metilpentanal |
| CH3CH2CH(CH3)CH2CHO | β-Metilvaleraldehído | 3-Metilpentanal |
| (CH3)2CHCH2CH2CHO | Isocaproaldehído o γ-metilvaleraldehído6 C en total, con la rama al final (iso-) | 4-Metilpentanal |
iα, β, γ: las letras de los nombres comunes
En los nombres comunes, el carbono pegado al carbonilo es α (alfa), el siguiente β (beta), luego γ (gamma) y δ (delta). Como el carbono del aldehído es el C1, α = C2, β = C3, γ = C4. Por eso α-metilvaleraldehído = 2-metilpentanal.
En la diapositiva estas letras salen como “a”, “B” y “r” porque el tipo de letra no mostró las griegas: son α, β, γ.
Aldehídos aromáticos de la diapositiva 11
!Errores de tipeo en la diapositiva 11
“Frmaldehído” es formaldehído y “p-Nitroenzaldehído” es p-nitrobenzaldehído (le falta la b de benzaldehído).
Cómo se nombran las cetonas (diapositiva 12)
- IUPAC: hidrocarburo + “-ona”, con el número del carbono del C=O: 2-pentanona, 3-pentanona. En la propanona y la butanona no hace falta número: el C=O solo puede ir en el C2 (si estuviera en el C1 sería un aldehído).
- Común: los dos radicales en orden alfabético + “cetona”: etil metil cetona. Algunas tienen nombre propio: acetona; y las que llevan un anillo pegado al C=O terminan en -fenona.
| Fórmula | Nombre común | Nombre IUPAC |
|---|---|---|
| CH3–CO–CH3 | Acetona | Propanona |
| CH3CH2–CO–CH3 | Etil metil cetona | Butanona |
| CH3CH2CH2–CO–CH3 | Metil n-propil cetona | 2-Pentanona |
| CH3CH2–CO–CH2CH3 | Dietil cetona | 3-Pentanona |
| (CH3)2CH–CO–CH3 | Isopropil metil cetona | 3-Metil-2-butanona corregidoLa diapositiva dice “2-Metil-2-butanona”. |
| C6H5–CH2–CO–CH3 | Bencil metil cetona | 1-Fenil-2-propanona |
| C6H5–CO–CH3 | Acetofenona | 1-Feniletanona (extra) |
| C6H5–CO–CH2CH2CH3 | n-Butirofenona | 1-Fenil-1-butanona (extra) |
| C6H5–CO–C6H5 | Benzofenona | Difenilmetanona (extra) |
| CH3–C6H4–CO–C6H4–NO2 | 3-Nitro-4′-metilbenzofenonaBenzofenona con un NO2 en el C3 de un anillo y un CH3 en el C4′ del otro. Los números con prima (′) son del segundo anillo. | — |
!Error en la diapositiva 12
La isopropil metil cetona aparece como “2-metil-2-butanona”. Eso es imposible: el C2 ya tiene el doble enlace con el O y dos carbonos (4 enlaces); si además tuviera el metilo, tendría 5. El metilo está en el C3: 3-metil-2-butanona.
Detalle menor: en IUPAC los sustituyentes van en orden alfabético, así que la última de la tabla se escribiría 4′-metil-3-nitrobenzofenona. Es la misma molécula.
Cuerpos cetónicos en sangre (diapositiva 12)
Cuando al cuerpo le falta glucosa (ayuno prolongado, dietas casi sin carbohidratos, diabetes descontrolada), el hígado fabrica estas tres moléculas a partir de las grasas. Viajan por la sangre y sirven de combustible al corazón, a los músculos y, en ayuno largo, también al cerebro.
El acetoacetato y el β-hidroxibutirato terminan en COO−: son ácidos que soltaron su H+ (así están en la sangre). El β-hidroxibutirato no tiene grupo cetona, pero se incluye entre los cuerpos cetónicos porque se forma a partir del acetoacetato y viaja con él.
+En Odontología
- En la cetoacidosis diabética se acumulan cuerpos cetónicos y el paciente tiene aliento con olor a acetona o a frutas. Es un signo que se puede notar en la consulta.
- El formocresol, que se ha usado en las pulpotomías de dientes temporales, contiene formaldehído.
Grupos funcionales en la glucosa y en la fructosa
Los azúcares son el mejor ejemplo de moléculas con varios grupos funcionales a la vez. Los dos tienen la misma fórmula, C6H12O6 (son isómeros), pero un grupo distinto.
iQué marcan el círculo y el rectángulo de la diapositiva
- El círculo marca el carbonilo: en la glucosa es un aldehído (H–C=O en la punta); en la fructosa es una cetona (C=O en el C2, entre dos carbonos).
- El rectángulo marca grupos –OH: son alcoholes.
- Aldosa = azúcar con aldehído · cetosa = azúcar con cetona · hexosa = 6 carbonos. Glucosa = aldohexosa y fructosa = cetohexosa (en la diapositiva está en inglés: aldohexose, ketohexose).
★Cómo leer este dibujo (proyección de Fischer)
La cadena de carbonos va de arriba (C1) hacia abajo (C6). Las líneas horizontales son los grupos que salen a la izquierda y a la derecha de cada carbono. La “D” significa que el OH del C5 (el último carbono con cuatro grupos distintos) está a la derecha.
+En Odontología
El azúcar de mesa (sacarosa) es glucosa + fructosa unidas. Las bacterias de la placa, como Streptococcus mutans, la fermentan y producen ácidos que desmineralizan el esmalte: así empieza la caries.
Ácidos carboxílicos
iLas tres formas de la diapositiva
H–COOH (el más pequeño: ácido fórmico) · R–COOH (con una cadena) · Ar–COOH (con un anillo aromático).
Nombre IUPAC: “ácido” + hidrocarburo + “-oico”: ácido etanoico. Cuando pierden el H+ se nombran con “-ato”: acetato (como el anión del Tema 3), acetoacetato.
| Fórmula | Nombre común | Nombre IUPAC |
|---|---|---|
| HCOOH | Ácido fórmico | Ácido metanoico |
| CH3COOH | Ácido acético | Ácido etanoico |
| CH3(CH2)10COOH | Ácido láurico | Ácido dodecanoico |
| CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | Ácido oleico | Ácido cis-9-octadecenoico |
| C6H5–COOH | Ácido benzoico | Ácido benzoico |
| O2N–C6H4–COOH | Ácido p-nitrobenzoicoNO2 en para | Ácido 4-nitrobenzoico (extra) |
| C6H5–CH2–COOH | Ácido fenilacético | Ácido feniletanoico (extra) |
| CH3–CH(Br)–COOH | Ácido α-bromopropiónicoBr en el carbono α (vecino al COOH) | Ácido 2-bromopropanoico |
| C6H11–COOH | Ácido ciclohexanocarboxílicoanillo de ciclohexano + COOH | Ácido ciclohexanocarboxílico |
| CH2=CH–COOH | Ácido acrílico | Ácido propenoico |
★El origen de los nombres comunes ayuda a recordarlos
Fórmico: se sacó de las hormigas (en latín, formica). Acético: del vinagre (acetum). Oleico: del aceite de oliva (oleum). Láurico: del laurel. Y la “α” de α-bromopropiónico es otra vez la letra griega: la diapositiva la muestra como “a”.
+En Odontología
El ácido láctico, CH3–CH(OH)–COOH, es el ácido que producen las bacterias de la placa al fermentar los azúcares. Baja el pH de la placa y disuelve el esmalte: es el responsable químico de la caries. Tiene dos grupos funcionales: un ácido carboxílico y un alcohol.
Ácidos grasos
Son ácidos carboxílicos de cadena larga y sin ramas (en las diapositivas, de 12 a 24 carbonos). Casi siempre tienen un número par de carbonos. Forman las grasas y los aceites, y también las membranas de las células.
iSaturados
Solo enlaces simples. La cadena es recta, las moléculas se acomodan juntas y por eso las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente (manteca, grasa animal).
iInsaturados
Uno o más dobles enlaces C=C. Cada doble enlace cis dobla la cadena, las moléculas no se pueden juntar y por eso los aceites son líquidos (aceite de oliva).
Ácidos grasos saturados (diapositiva 15)
| N.º de C | Nombre común | Nombre IUPAC | Estructura |
|---|---|---|---|
| 12 | Ácido láurico | Ácido dodecanoico | CH3(CH2)10COOH |
| 14 | Ácido mirístico | Ácido tetradecanoico | CH3(CH2)12COOH |
| 16 | Ácido palmítico | Ácido hexadecanoico | CH3(CH2)14COOH |
| 18 | Ácido esteárico | Ácido octadecanoico | CH3(CH2)16COOH |
| 20 | Ácido araquídico | Ácido eicosanoico | CH3(CH2)18COOH |
| 22 | Ácido behénico corregidoLa diapositiva dice “behémico”. | Ácido docosanoico | CH3(CH2)20COOH |
| 24 | Ácido lignocérico | Ácido tetracosanoico | CH3(CH2)22COOH |
★Dos trucos para esta tabla
- Cuenta los carbonos de CH3(CH2)nCOOH así: n + 2 (el CH3 y el COOH). Palmítico: 14 + 2 = 16.
- El nombre IUPAC sale de la tabla de alcanos: 16 carbonos = hexadecano → ácido hexadecanoico. El nombre común lo tienes que memorizar (palmítico viene del aceite de palma; mirístico, de la nuez moscada; araquídico, del maní).
Cuando hay dobles enlaces (diapositiva 16)
Su nombre IUPAC se arma pieza por pieza:
iReglas para nombrar los insaturados
- 1 doble enlace → -enoico · 2 → -dienoico · 3 → -trienoico · 4 → -tetraenoico.
- Los números dicen dónde empieza cada doble enlace, contando desde el carbono del COOH (C1).
- cis = los dos pedazos de cadena quedan del mismo lado del doble enlace. En los ácidos grasos naturales casi siempre son cis.
Ácidos grasos insaturados (diapositiva 17)
| N.º de C | Nombre común | Nombre IUPAC | Estructura |
|---|---|---|---|
| 16 | Ácido palmitoleico | Ácido 9-hexadecenoico1 doble enlace, en el C9 | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH |
| 18 | Ácido oleico | Ácido 9-octadecenoico1 doble enlace, en el C9 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
| 18 | Ácido linoleico | Ácido 9,12-octadecadienoico2 dobles enlaces | CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH |
| 20 | Ácido araquidónico | Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico corregido4 dobles enlaces | CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOHcorregido faltaba el subíndice 4 |
| 24 | Ácido nervónico | Ácido 15-tetracosenoico1 doble enlace, en el C15 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH |
!Errores en la diapositiva 17 (ácido araquidónico)
Estructura: dice CH3(CH2)4(CH=CHCH2)(CH2)2COOH. Así solo suma 11 carbonos. Falta el subíndice 4: CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH → 1 + 4 + (3 × 4) + 2 + 1 = 20 ✓.
Nombre: dice “eicosatetranóico”. Es eicosatetraenoico: tetra (4) + en (dobles enlaces) + oico.
★Contar carbonos cuando hay paréntesis
(CH=CHCH2)2 significa que el grupo de 3 carbonos se repite 2 veces: 6 carbonos. Linoleico: 1 + 4 + (3 × 2) + 6 + 1 = 18 ✓. Y cada “CH=CH” de la fórmula es un doble enlace: cuéntalos para saber si es -enoico, -dienoico o -tetraenoico.
ωOmega 3, 6 y 9 (extra)
Los nombres “omega” cuentan desde el otro extremo (el CH3) hasta el primer doble enlace: el oleico es ω-9; el linoleico y el araquidónico son ω-6. El linoleico es un ácido graso esencial: el cuerpo no lo puede fabricar y tiene que venir de la dieta.
+En Odontología
Con el ácido araquidónico el cuerpo fabrica las prostaglandinas, que producen inflamación y dolor. El ibuprofeno y los demás antiinflamatorios (AINE) bloquean la enzima que hace esa transformación (la ciclooxigenasa). Por eso calman el dolor dental.
Aminas
iDefinición de la clase
Compuestos derivados del amoníaco (NH3): se reemplazan uno, dos o tres de sus H por grupos de carbono (R). El grupo –NH2 se llama amino.
!Aquí se cuenta distinto que en los alcoholes
En las aminas se cuentan los carbonos pegados al nitrógeno. En los alcoholes se cuentan los carbonos pegados al carbono que tiene el OH. Por eso la pentan-2-amina es una amina primaria (su N tiene un solo carbono) aunque el NH2 esté en el medio de la cadena.
iCómo se nombran
Común: los radicales en orden alfabético + “amina”: etilmetilpropilamina. IUPAC: hidrocarburo + “-amina”, con el número del carbono del N: etanamina, pentan-2-amina.
Ejemplos de la diapositiva 19
★Las aminas son bases
Igual que el amoníaco (NH3 + H+ → NH4+, el amonio del Tema 3), las aminas pueden aceptar un H+: R–NH2 + H+ → R–NH3+. Por eso se comportan como bases.
+En Odontología
Varias aminas huelen muy mal: la trimetilamina huele a pescado, y la cadaverina y la putrescina, que producen las bacterias de la boca, contribuyen a la halitosis (mal aliento).
Amidas
iDefinición de la clase
Compuesto formado por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. Por ejemplo, a un ácido carboxílico R–CO–OH le cambias el OH por NH2 y obtienes R–CO–NH2.
★Amina o amida: mira al lado del nitrógeno
Si el N está pegado a un C=O → amida. Si no hay C=O al lado → amina. Nombre de las amidas: se cambia “ácido …-oico” por “-amida”: ácido etanoico → etanamida (acetamida). (extra)
iLa urea (diapositiva 20)
Toma el ácido carbónico, HO–CO–OH, y cambia sus dos OH por NH2: queda H2N–CO–NH2. Por eso se llama carbamida o amida del ácido carbónico (en realidad es una diamida: tiene dos grupos amida).
El hígado fabrica urea para deshacerse del nitrógeno que sobra, y la eliminamos en la orina.
★El enlace amida está en todas tus proteínas (extra)
Las proteínas son cadenas de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, y el enlace peptídico es un enlace amida (–CO–NH–).
+En Odontología
- Los anestésicos locales tienen tres partes: un anillo aromático, una unión éster o amida y un grupo amina. Los de tipo amida (lidocaína, mepivacaína, articaína) son los que más vas a usar; los de tipo éster son la benzocaína y la procaína.
- La urea de la saliva la transforman algunas bacterias de la placa en amoníaco, que neutraliza ácidos y sube el pH.
Enlaces entre grupos funcionales
Los grupos funcionales de dos moléculas (o de la misma molécula) pueden reaccionar entre sí y quedar unidos. Así se construyen las moléculas grandes del cuerpo. Las diapositivas 22 a 25 muestran tres casos; la tabla los reúne con otros que ya viste:
| Enlace | Se forma entre | Dónde está en el cuerpo |
|---|---|---|
| Hemiacetal / hemicetaldiapositivas 22 y 23 | alcohol + aldehído / cetona | glucosa y fructosa en forma de anillo |
| Fosfomonoésterdiapositiva 24 | fosfato + 1 alcohol | ATP (ribosa–fosfato) |
| Fosfodiésterdiapositiva 24 | fosfato + 2 alcoholes | ADN y ARN, fosfolípidos de las membranas |
| Tioésterdiapositiva 25 | ácido carboxílico + tiol (–SH) | acetil-CoA, acil-CoA graso |
| Ésterdiapositiva 9 | ácido carboxílico + alcohol | grasas (triglicéridos), fosfolípidos |
| Amida (peptídico)diapositiva 20 | ácido carboxílico + amina | proteínas |
★Condensación e hidrólisis (extra)
Los enlaces éster, amida y fosfoéster se forman soltando una molécula de agua (condensación) y se rompen agregando agua (hidrólisis). El hemiacetal es distinto: se forma por adición, sin soltar agua.
Hemiacetales y hemicetales
iLa regla
Alcohol + aldehído ⇌ hemiacetal
Alcohol + cetona ⇌ hemicetal
El resultado es un carbono que tiene a la vez un –OH y un –O–R. La única diferencia: en el hemiacetal ese carbono conserva el H del aldehído; en el hemicetal tiene dos grupos de carbono (R′ y R″) de la cetona.
★Cómo reconocerlo
Busca un carbono con un OH y un OR pegados. “Hemi” quiere decir “mitad”: es la mitad del camino hacia un acetal, que tiene dos OR. El enlace que une un azúcar con otro (enlace glucosídico) es de tipo acetal. (extra)
Los azúcares se cierran en anillo (diapositiva 23)
iLo que dice la diapositiva
Los azúcares de 4 o más carbonos forman estructuras cíclicas en solución acuosa. En la práctica, los que vas a ver así siempre son los de 5 y 6 carbonos: ribosa, glucosa, fructosa.
La glucosa tiene, en la misma molécula, un aldehído (C1) y varios alcoholes. El OH del C5 se dobla hacia el C1 y forma un hemiacetal consigo misma: la cadena se cierra en un anillo de 6 lados (5 carbonos y 1 oxígeno).
iCarbono anomérico: nuevo centro quiral en el C carbonílico
- Un centro quiral es un carbono con 4 grupos distintos pegados.
- Al cerrarse el anillo, el C1 (que era el carbono del C=O) queda con 4 grupos distintos: H, OH, el O del anillo y el C2. Es un centro quiral nuevo y se llama carbono anomérico.
- Su OH puede quedar hacia un lado o hacia el otro: por eso hay dos formas, α y β (se llaman anómeros). En la diapositiva el OH está encerrado en un círculo.
- En agua, las dos formas se transforman una en otra pasando por la forma abierta. En equilibrio hay más o menos 1/3 de α y 2/3 de β, y muy poca glucosa abierta (menos del 1 %). (extra)
- La fructosa hace lo mismo pero con su cetona: forma un hemicetal y su carbono anomérico es el C2.
★Así la verás en Bioquímica: proyección de Haworth (extra)
El anillo se dibuja como un hexágono “acostado”, con el borde grueso hacia ti. Lo que estaba a la derecha en Fischer queda abajo, y lo que estaba a la izquierda queda arriba.
α = OH del C1 abajo (lado opuesto al CH2OH) · β = OH del C1 arriba (mismo lado que el CH2OH).
Enlaces fosfodiéster y fosfomonoéster
El grupo fosfato viene del ácido fosfórico (H3PO4; el PO43− del Tema 3). Sus –OH pueden formar ésteres con los –OH de las moléculas orgánicas, igual que en los ésteres de la diapositiva 9.
Fosfodiéster en el ADN y el ARN
Los nucleótidos del ADN y del ARN se unen en fila: el fosfato hace de puente entre el C3′ del azúcar de un nucleótido y el C5′ del azúcar del siguiente. Como el fosfato queda unido a dos moléculas, es un fosfodiéster (el cuadro azul de la diapositiva).
La prima (′) de 3′ y 5′ indica que son carbonos del azúcar, para no confundirlos con los números de los átomos de la base.
Fosfodiéster en los fosfolípidos
El otro dibujo de la diapositiva es un fosfolípido, la molécula que forma las membranas de las células. Sobre un glicerol (el alcohol de la diapositiva 6) hay:
- Dos ácidos grasos (R1 y R2) unidos por enlaces éster (dorado).
- Un fosfato que une el glicerol con otra molécula, R3 (por ejemplo, colina): es un fosfodiéster (rosa). Las flechas de la diapositiva señalan esos dos enlaces.
Fosfomonoéster en el ATP
| Lo que señala la diapositiva | Qué es |
|---|---|
| Base nitrogenada (adenina) | Una molécula con nitrógenos, la misma “A” del ADN. |
| Azúcar de cinco carbonos (ribosa) | Un azúcar cerrado en anillo (hemiacetal). |
| Enlace N-glicosídico corregidoLa diapositiva dice “Enlasce N-glicosidico”. | Une un N de la base con el C1′ del azúcar. |
| Éster azúcar-fosfato | El fosfomonoéster: une el C5′ de la ribosa con el primer fosfato (α). |
| Pirofosfatos | Los fosfatos unidos entre sí (α, β, γ). Las uniones fosfato–fosfato se llaman fosfoanhídridos y guardan mucha energía. (extra) |
!Errores de tipeo en la diapositiva 24
El título dice “Enlace fosofdiester”: es fosfodiéster. En el dibujo del ATP dice “Enlasce N-glicosidico”: es enlace N-glicosídico.
Enlace tioéster
i“Sulfuro más acilo”
- Acilo = R–CO–: un ácido carboxílico sin su OH.
- El azufre viene de un tiol (–SH, grupo sulfhidrilo), el “alcohol del azufre”.
- Acilo + tiol → R–CO–S–R′. La diapositiva lo escribe R–S–CO–R: es lo mismo leído al revés.
“Tio-” significa que un azufre ocupa el lugar de un oxígeno, igual que en el tiosulfato del Tema 3.
Acetil-CoA
La molécula grande de la diapositiva es la acetil-coenzima A. Solo importa su extremo izquierdo: ahí está el tioéster que une el grupo acetilo con el azufre de la coenzima A. El resto de la molécula es la coenzima A.
Es una de las moléculas centrales del metabolismo: lleva los carbonos de los azúcares y las grasas al ciclo de Krebs. El tioéster es un enlace “rico en energía”, por eso la acetil-CoA reacciona con facilidad.
Así se activa un ácido graso: acil-CoA graso
iLa reacción de la diapositiva
R–COO− + CoA–SH + ATP → R–CO–S–CoA + AMP + PPi
- R–COO−: un ácido graso (como carboxilato).
- CoA–SH: la coenzima A con su tiol.
- La E de la flecha es una enzima (la acil-CoA sintetasa) que hace la reacción usando la energía del ATP.
- El ATP pierde dos fosfatos: queda AMP (1 fosfato) y sale PPi (pirofosfato: 2 fosfatos unidos).
- El producto, R–CO–S–CoA, es el acil-CoA graso: el ácido graso “activado” con un enlace tioéster, listo para usarse.
Resumen en una tabla
Si solo tienes 5 minutos antes del examen, repasa esto.
| Grupo | Fórmula general | Cómo reconocerlo | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Alcano | CnH2n+2 | solo C e H, enlaces simples | -ano | pentano |
| Aromático | anillo de benceno | hexágono con círculo o dobles alternados | benceno… | tolueno |
| Alcohol | R–OH | OH en un carbono | -ol · alcohol …ílico | etanol |
| Éter | R–O–R′ | O entre dos carbonos | … éter | dietil éter |
| Éster | R–COO–R′ | como un ácido, pero con R′ en vez del H | …ato de …ilo | acetato de etilo |
| Aldehído | R–CHO | C=O con un H (en la punta) | -al · …aldehído | etanal |
| Cetona | R–CO–R′ | C=O entre dos carbonos | -ona · … cetona | propanona |
| Ácido carboxílico | R–COOH | C=O + OH en el mismo C | ácido …oico | ácido etanoico |
| Amina | R–NH2 | N sin C=O al lado | -amina | etilamina |
| Amida | R–CO–NH2 | N pegado a un C=O | -amida | urea |
| Hemiacetal | C(OH)(OR) | un C con OH y OR a la vez | — | glucosa en anillo |
| Fosfoéster | C–O–P | fosfato unido a 1 o 2 moléculas | mono- / diéster | ATP · ADN |
| Tioéster | R–CO–S–R′ | S pegado a un C=O | — | acetil-CoA |
★Clasificar en 1°, 2° y 3°: cada familia cuenta distinto
Alcoholes: carbonos pegados al C del OH. Aminas: carbonos pegados al N. Amidas: grupos R en el N (primaria = NH2, secundaria = NHR, terciaria = NRR′).
Practica
Primero las tarjetas: toca cada una para voltearla. Después los ejercicios, parecidos a lo que te pueden preguntar.
Ejercicios resueltos
1. ¿Qué fórmula molecular tiene el hexadecano?
2. ¿Qué grupo funcional tiene CH3–CO–CH2–CH3?
3. ¿Qué grupo funcional tiene CH3–CH2–CHO?
4. ¿Qué tipo de alcohol es el 2-propanol, CH3–CH(OH)–CH3?
5. ¿La pentan-2-amina es primaria, secundaria o terciaria?
6. ¿Alcohol o éter? CH3–O–CH3
7. ¿Qué se forma con ácido acético + etanol y cómo se llama?
8. Da el nombre IUPAC de CH3(CH2)14COOH.
9. ¿Por qué el ácido araquidónico se llama “5,8,11,14-eicosatetraenoico”?
10. ¿Qué grupos funcionales tiene la glucosa abierta?
11. Cuando la glucosa se cierra en anillo, ¿qué se forma y cuál es el carbono anomérico?
12. ¿Qué enlace une los nucleótidos del ADN y entre qué carbonos?
13. ¿En qué se diferencian un éster y un tioéster?
14. Encuentra el error: “2-metil-2-butanona”.
15. ¿Amina o amida? CH3–CO–NH2
Errores que corregí en esta guía
Las diapositivas traen algunos errores de química y de tipeo. Aquí están todos, para que no te confundas si estudias con las dos cosas.
- Diapositiva 3 · AlcanosDice Tretratriacontano (34 C). Correcto: tetratriacontano.
- Diapositiva 8 · ÉterDice Ar-o-R. Correcto: Ar–O–R (la O del oxígeno va en mayúscula).
- Diapositiva 9 · Ácido carbónicoDice H2CO3−. El ácido carbónico es neutro: H2CO3.
- Diapositiva 11 · AldehídosDice Frmaldehído y p-Nitroenzaldehído. Correcto: formaldehído y p-nitrobenzaldehído.
- Diapositivas 11 y 14 · Letras griegasSalen como a-, B- y r- (a-metilvaleraldehído, ácido a-bromopropiónico). Son α-, β- y γ-.
- Diapositiva 12 · CetonasDice 2-Metil-2-butanona. Correcto: 3-metil-2-butanona (el C2 no puede tener el C=O y además un metilo). Detalle: en IUPAC, la 3-nitro-4′-metilbenzofenona se escribe en orden alfabético: 4′-metil-3-nitrobenzofenona.
- Diapositiva 15 · Ácidos grasos saturadosDice Ácido behémico. Correcto: ácido behénico.
- Diapositiva 17 · Ácido araquidónicoLa estructura dice CH3(CH2)4(CH=CHCH2)(CH2)2COOH, que solo tiene 11 C. Correcto: CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH (20 C). El nombre dice eicosatetranóico: es eicosatetraenoico.
- Diapositiva 24 · FosfoésteresDice Fosofdiester y Enlasce N-glicosidico. Correcto: fosfodiéster y enlace N-glicosídico.
- Ortografía (diapositivas 15, 17, 20 y 25)Los nombres en -oico no llevan tilde: dodecanoico, oleico, linoleico, palmitoleico (no “dodecanóico”, “oléico”). También: láurico, oxácido y “sulfuro más acilo” llevan tilde, y entre el número y el nombre va guion: ácido 9-hexadecenoico.
